Infrared study of the association and conformations of thiazole 2-carboxylic acid and 2-aminothiazole

Abstract

Toe v(OH), v(C=O) bands ot thiazole 2􀀙rboxylic acid In solid state and DMSO solutions and the NH2 bands of solid and solutions in inert and proton-donor sol11ents for 2-aminothiazole h8118 been studied. The i.r. spectra of the acid show bands in the V(OH) region which arise from 0-H--Nc strong intermolecular association, where Ne is the thiazollnic nitrogen atom, and well resolved doublets in the ll{C=O) region whlch arlse presumably from rotational isomers. Solutions of 2-aminothiazole show NHz stretching bands corresponding to the free and 8S$OCiated molecules which arise from N-H--Nc intermolecular associations.

Se ha procedido al estudio de las bandas correspondientes a los grupos OH y CO del ácido tiazol 2-carboxílico sólido y en disoluciOn1lS de dimetilsulfóxido y las del grupo NH2 del 2-amlnotiazol sólido y disoluciones en disolventes inertes y donadores de protones. Los espectros i.r. del ácido muestren tres bandas anchM en la región correspondiente a les tensiones del grupo OH que se explican tentativamente en términos de una asociación intermolecular tipo 0-H--Nc, donde Ne es el nitrógeno tiazolínico, así como dobletes bien resueltos en la región v{C=O) debida a la presencia de Isómeros rotacionales. L8' dlsoluciones del 2-aminotlazol muestran las bandas de tensión del grupo NH2 correspondientes e las moléculas libres y asociadas, explicadas en términos de asociaciones intermoteculares tipo N-H--Nc·